Roberto Baggio fue una de las opciones de Johan Cruyff para construir su Dream Team, y el FC Barcelona intentó ficharlo, sin suerte y por primera vez, el verano de 1989. La superestrella italiana por aquel entonces jugaba en la Fiorentina y una salida a España no era ni mucho menos descabellada.
El propio jugador confirmaría esta información en una entrevista concedida a la revista Don Balón número 809, posterior al partido de Recopa ante el FC Barcelona en el Camp Nou ante la Juventus. «Es muy difícil que yo salga de Italia algún día, pero el futuro es imprevisible y, quién sabe, a lo mejor algún día se consuma lo que en su momento no fructificó. Lo que sí tengo claro es que si abandonara la Liga italiana, España es el único país en el que aceptaría jugar.
Además, el talento italiano se deshizo en elogios por el club catalán, asegurando que «el FC Barcelona es un equipo muy ofensivo, que juega con un patrón que a mí me gusta mucho. Se nota la mano de Cruyff. Me encantan Stoichkov, Laudrup, y, sobre todo, Goicoechea. Es un jugador impresionante. Ataca y defiende con la misma bravura. Está en continuo movimiento y siempre con un rendimiento muy elevado. Es un futbolista con una gran proyección de futuro».
Aunque el interés por el jugador se volvió a dar posteriormente con otros entrenadores y directivas blaugranas, finalmente nunca se llegó a dar una negociación real. «En esos años tuve muchas ofertas, como las del Barça o del Madrid. Pero al final siempre elegí quedarme en mi país porque siempre miraba a la selección cuando tenía que dar una respuesta, ya que en mi época era muy diferente porque entonces si decidías irte al extranjero automáticamente perdías tu sitio en la selección. Y yo tenía esa obsesión».
La segunda oportunidad, anulada por Van Gaal
Roberto Baggio pudo haber jugado en el Barça 1997-1998 cedido por el Milan, si Louis Van Gaal hubiera estado de acuerdo. El presidente delegado del club ‘rossonero’, Adriano Galliani ofreció a Josep Lluís Núñez la posibilidad de que la ‘estrella del calcio’ pudiera jugar en el Camp Nou debido a las convenciones que ambos directivos mantuvieron algunos meses atrás en Italia. La operación hubiera sido muy favorable para los intereses blaugrana porque el jugador habría venido cedido, aunque eso sí, con una ficha de 300 millones de pesetas, que es lo que recibía del club de Silvio Berlusconi.
El ofrecimiento de Baggio por parte del Milan entró dentro de lo que se bautizó como la ‘operación cumbre de Barcelona’. Roberto Baggio, al igual que Beppe Signori y Katanec, fueron puestos por el Milan en condición de transferibles porque Fabio Capello no tenía previsto contar con ellos como titulares y el club ‘rossonero’ se encontraba con una plantilla colmada con 11 incorporaciones.
