Diego Armando Maradona estuvo muy cerca de fichar por el Real Madrid hasta en tres ocasiones: 1982, 1986 y 1990, con Ramón Mendoza como presidente. Finalmente, los tres intentos acabaron en nada, a pesar del interés público del jugador argentino en recalar en el Santiago Bernabéu.
1982
El País recoge unas declaraciones de Di Stéfano, entrenador del Real Madrid en ese momento, sobre el posible fichaje del joven argentino Diego Armando Maradona: «Estamos estudiándolo, veremos qué podemos hacer». Maradona y su agente Jorge Czysterpiller tenían muchas ofertas en Europa y una de ellas destacaba, por encima del resto, la del FC Barcelona. Ambos se desplazaron a Madrid en 1982 para negociar con el club azulgrana, con el que tenían firmado un precontrato desde 1981, aunque un club se metió en medio de la negociación para llevarse al joven talento.
Así lo contó el cantante español Francisco en el diario AS: «Vinieron a Madrid a negociar con el Barça y se quedaron en mi piso, muy cerca del Bernabéu. Hubo momentos de dudas porque el Madrid se metió por medio (negociaron previamente en Alicante el 4 de junio de aquel año) y además ofrecía más dinero. Su representante negociaba a dos bandas, con el Madrid en secreto. Finalmente, se fue a Barcelona porque pusieron más dinero», dijo el cantante.
1986
Después de varias temporadas en Nápoles, volvió a aparecer el interés del Real Madrid, mientras que el astro se dejaba querer. «Soy comprable a día de hoy. Al Nápoles le interesa venderme cuanto antes, porque de otra manera vendría el presidente del Madrid Ramón Mendoza y me ficharía», explicó el argentino.
El propio Ramón Mendoza alimentaba los rumores: «Lo hemos tanteado, pero solamente como una posibilidad. Es un gran jugador y el Madrid un club enorme, podríamos estudiar», explicaba el presidente blanco. Se trataba de una bola gigante de ilusión entre el madridismo, pero que nunca se hizo realidad, en parte también por la oposición del goleador mexicano Hugo Sánchez, que no veía con buenos ojos la llegada del astro argentino. Finalmente, Maradona continuó en Nápoles hasta el año 1991 y nunca jugó en el Real Madrid.
1990
El 1 de mayo de 1990 el diario Sport publicaba una entrevista exclusiva con Diego Armando Maradona en la que hablaba abiertamente de sus posibilidades hipotéticas de volver algún día al Camp Nou bajo las órdenes de Cruyff y compartiendo delantero con Stoichkov, ligando esta posibilidad a la marcha de Núñez. Pero entre otros muchos temas, también respondía sin problemas a la pregunta de si algún día aceptaría jugar en el Real Madrid. «A mi modo de ver el Madrid sigue siendo el Madrid y en España no tiene rival. Sinceramente, me gustaría que Ramón Mendoza me cambiara por Martín Vazquez».
