Francesco Toldo fue leyenda de la Fiorentina durante 8 temporadas a un nivel superlativo, en las que defendió la portería viola en Serie B y A, sumando un total de 335 partidos oficiales y encajando 371 goles. En Florencia aún es recordado a día de hoy cómo el «gigante gentile» de 1,96 cm de altura, el mejor guardameta nunca visto en el Artemio Franchi, un tipo sencillo que pocas veces negaba una foto o un autógrafo, un aficionado más que aplaudía los goles de su equipo con locura. Con la Fiore conseguiría dos Coppa Italia (1995/1996 y 2000/2001), y una Supercoppa Italia (1996), además de ser protagonista de la histórica primera clasificación para la Champions League.
Su llegada a la capital de la Toscana tuvo lugar el verano de 1993, cuándo la Fiorentina de Effenberg, Batistuta, Robbiati y Orlando planteaba una dura campaña en la Serie B, tras un vergonzoso descenso. El Viola lo eligió como portero titular a pesar de su juventud (22 años) y de su inexperiencia más allá de la Serie C (campeonato que acababa de ganar con el Ravenna). Toldo había crecido en el Montebelluna, aunque a los 16 años se incorporó en las categorías inferiores del AC Milan, bajo las órdenes de Giovanni Galli, el último gran portero de la historia viola y que recomendó sus servicios al patrón Vittorio Cecchi Gori. El de Padua nunca se hizo un lugar en el primer equipo rossonero, hecho que lo hizo buscar minutos en otros lares como el Verona (donde fue tercer portero), Trento Calcio o Ravenna Calcio.
Finalmente, Toldo llegó cedido, y tras solamente unos partidos, la afición ya le aplaudía con convicción. Favorecido por una línea defensiva digna de otra categoría, el debutante les regalaba vuelos y atajadas espectaculares cada fin de semana. Tras una temporada de mucho sufrimiento, pero sin perder la fe, la Fiorentina regresaba a la Serie A. Tras el ascenso llegaron muchos fichajes, pero si en algo coincidía todo el mundo es que la portería no se tocaba. Con solamente 14 goles encajados en 33 partidos disputados, Toldo se convirtió el guardameta menos batido de todas las ligas profesionales italianas de la temporada premundialista.
Su esperadísimo debut en la máxima división de Italia fue positivo. El Viola venció el 4 de septiembre de 1994 al Cagliari, y Toldo realizó algunas intervenciones excelentes; solamente encajó un gol de penalti. El equipo de Ranieri presentaba una formación brillante y repleta de talento, y en la primera mitad de la temporada sobrevoló la zona alta de la tabla; gracias a los goles de Batistuta. El único punto débil estaba en la zaga, donde Toldo salvaba una y otra vez los constantes errores de la defensa capitaneada por el campeón del mundo Márcio Santos. Aquel mismo 1994, Toldo ganó el título europeo sub-21 como titular con los Azzurrini de Cesare Maldini, venciendo en la final a los portugueses Rui Costa y Figo.
Para la 1995-96, el potencial de Francesco afloró cada vez más, y Arrigo Sacchi lo convocó por primera vez para la absoluta. En el pulso de la Fiorentina a los clubes más fuertes de la Serie A, el guardameta fue un elemento decisivo. En la Coppa Italia dio lo mejor de sí; en Milán, en la vuelta de la semifinal contra el Inter, fue Toldo quien devino leyenda. Lo mismo ocurrió en la final de Bérgamo, con el público del Atalanta apretando desde el primer minuto. Cecchi Gori cumplió su promesa y compró finalmente el gigante del Véneto al AC Milan.
Con el nuevo entrenador Malesani, Toldo aún fue capaz de llegar a otro nivel superior en su rendimiento. En junio de 1998, otra lesión de Peruzzi le abrió las puertas del Mundial; mientras tanto, en Florencia llegaba Trapattoni. En sus planes, la defensa debía apoyar al máximo al portero, pero este debía ser capaz de obrar auténticos milagros; el Toldo de la temporada 1998-99 es sencillamente asombroso.
La Fiorentina se vio líder de la Serie A durante algunas jornadas, aunque se tuvo que conformar con la tercera posición y la clasificación para la Liga de Campeones a final de temporada. Toldo debutaría así en el torneo continental más prestigioso de la historia. En la primera jornada, los Viola sufrieron durante mucho tiempo contra Arsenal. En los últimos minutos, tras un largo asedio, el árbitro concedió un penalti a favor del equipo inglés. Un gol al expirar el tiempo sería letal, así que el guardameta azucena miró fijamente a los ojos a su adversario Kanu. El Gunner disparó justo donde el paduano quería, penalti parado, rugido terrible del Artemio Franchi y derrota evitada.
Para pasar de ronda en la Liga de Campeones, solamente quedaba una posibilidad y era ganar en Wembley a un Arsenal estelar, un acontecimiento en el que solamente pueden creer los optimistas incurables. Los chicos de Trap lo consiguieron, logrando una hazaña legendaria. La victoria en la liguilla tenía el sello de dos solistas: Batistuta y Toldo. El desvío que hizo al filo del descanso sobre el remate de Kanu tuvo algo de increíble: el delantero del Arsenal recibió el balón casi dentro del área pequeña y disparó con potencia, con Toldo ya suspendido en el aire. El derechazo del número 1 consiguió arponear el balón, que se elevaba por encima del travesaño; la escena inmediatamente posterior es emblemática: el jugador violeta exaltó a las masas de aficionados violas. Toda la temporada del número 1 era un continuo de hazañas excepcionales, pura épica.
En la temporada 2000-01, surgieron indicios de crisis financiera que llevaron a anunciar cesiones ilustres, momento en el que Toldo fue puesto en el mercado a un precio prohibitivo. Para despedirse de Florencia y de la Fiorentina de la mejor manera posible, el número uno quiso dar el relevo en la Coppa Italia a los púrpuras. En la final ante el Parma fue decisivo para conseguir el título. Inolvidable su parada al cabezazo de Di Vaio, cuando los Gigliati iban perdiendo, valió tanto como un gol. Con otra copa en sus vitrinas, su inolvidable epopeya a orillas del Arno tuvo un digno epílogo.
