Ryan Giggs estuvo muy cerca de vestir la camiseta del Inter de Milán en tres ocasiones, por petición expresa de Massimo Moratti, aunque acabó convirtiéndose en el último «One Club Man» de Old Trafford. Considerado una leyenda de los Red Devils, donde jugó entre 1991 y 2014) es el exjugador más laureado en la historia del fútbol inglés y del Manchester United, además de ser el cuarto jugador más laureado de la historia del fútbol profesional, con 36 títulos.
La primera vez que se publicó el interés del Inter por el extremo galés fue el septiembre de 1996, cuándo la prensa inglesa dio por hecho que Ryan Giggs abandonaría el Manchester United la siguiente temporada para poner rumbo a la Serie A italiana, para reforzar el ataque neroazzurro, donde hubiera acompañado a Ronaldo.
La segunda vez que Moratti lo intentó fue el otoño de 2002. «Sería muy difícil conseguir que el Manchester United se sentara en una mesa para negociar la venta de una de sus estrellas, pero Giggs es uno de esos jugadores por los que merece la pena intentarlo», confesaba el presidente del Inter. Moratti tenía claro que el centrocampista galés, uno de los pilares del equipo de Old Trafford, era «un fantástico jugador al que cualquiera querría fichar», pero lo cierto es que las opciones de que el Manchester decida estudiar su venta son casi nulas. De acuerdo con las informaciones que se publicaron, el equipo milanés estaba dispuesto a desembolsar hasta 25 millones de libras (unos 39 millones de euros) por el jugador, pero en aquel caso el dinero no era el principal problema ante uno de los ‘intocables’ del Manchester, como pudieran serlo David Beckham o Roy Keane.
Y la tercera vez tuvo lugar el junio de 2003. Por aquel entonces, o él o su compañero de equipo David Beckham se marchaban ese verano, y este último acabó marchándose al Real Madrid y convirtiéndose en una de las mayores estrellas del fútbol mundial. «Al principio de cada temporada, pensaba que había un reto, ya fuera defender la liga, recuperarla o aspirar a la Liga de Campeones. Siempre había un reto. Alrededor de 2003, el verano en que se marchó David Beckham, se habló de que me iba al Inter de Milán. Nunca me dijeron nada personalmente, pero no empecé muy bien la temporada. Al final me fue bien esa temporada, pero se habló seriamente de que uno de los dos se marcharía, o David o yo. Acabó marchándose. Fue lo más cerca que estuve de dejar Old Trafford».
En aquella época, la Serie A seguía teniendo un enorme tirón para los jugadores a pesar de su apogeo en la década de 1990. El Milan y el Juventus disputaron la Liga de Campeones de 2003, mientras que el Inter alcanzó las semifinales. Y Sir Alex Ferguson reveló que «media docena» de clubes italianos estaban interesados en fichar a Giggs al final de la campaña 2002/03, incluido el entonces técnico del Roma, Fabio Capello, que se hizo cargo de la Juve en 2004. «Todos estaban detrás de mí», reveló el escocés. «Recuerdo que Capello me dijo un día: ‘Ryan Giggs, ¿podría jugar en Italia? Le dije que podía jugar en cualquier sitio -así que supe que estaba interesado».
El jugador galés finalmente llegó a enfrontar al Inter a lo largo de su carrera en 4 partidos de UEFA Champions League, ganando 2 y empatando otros dos más, y marcando un gol.
