El brasileño Ronaldo y Andrea Pirlo coincidieron a lo largo de sus carreras en el Foot-Ball Club Internazionale Milano y el Associazione Calcio Milan. Su pequeña sociedad se inició la temporada 1998-1999 con los nerazzurri y terminó en 2008 con los rossoneri. «Ronaldo, el brasileño, fue sin duda el jugador con más talento con el que he jugado», confesó el italiano en una entrevista tras la Copa del Mundo del 2006.
Ambos jugadores, que se llevan tan solo 3 años de diferencia, coincidieron por primera vez en las filas del Inter de Milan, donde compartieron vestuario entre la temporada 1998-1999 y la 2000-2001, exceptuando los periodos de cesión que vivió Andrea en el Reggina y el Brescia. «Le vi en el campo, de cerca. Tenía una inteligencia futbolística superior», se deshacía en elogios Ronaldo sobre su compañero.
Juntos coincidieron en el campo un total de 1313 minutos distribuidos en 26 partidos, y Ronaldo marcó 3 goles con asistencias de Andrea. Jugaron los 90 minutos compartiendo once inicial en tan solo 3 ocasiones: contra el Bologna con el Inter, y con el Milan ante su exequipo en un apasionante Derby Della Madonnina, Torino y Cagliari.
Por el contrario se enfrentaron en dos ocasiones, jugando Andrea para el Brescia y Ronaldo con el Inter. 123 minutos cara a cara en los que el Inter se impuso por la mínima 2-1, y 0-1.