Iván Zamorano fue uno de los flamantes fichajes del Bologna Football Club 1909 para afrontar la Serie A de la temporada 1988-1989. El joven ariete llegó procedente del Cobresal, junto a su paisano Hugo Rubio.
Nello Governato, el director deportivo del Bologna por aquel entonces, estaba obsesionado en conseguir un delantero sudamericano, así que se fue a Chile y cerró la contratación de dos delanteros. Uno de ellos estaba considerado como una leyenda viva en su país, el otro era una joven promesa en busca de la gloria. Los dos correspondían a los nombres de Hugo Rubio e Iván Zamorano. El Bologna se llevó a ambos tras una serie de entrenamientos de prueba considerados como una especie de audición, pero solamente uno de ellos vestiría la camiseta roja y azul en la liga. La elección recayó en el más experimentado y famoso Rubio, mientras que Zamorano se fue cedido al St. Gallen en Suiza.
El resto es historia conocida, Hugo Rubio se lesionó gravemente en la Coppa Italia debido a una dura intervención de Renica del Nápoles, que lo dejó fuera de combate durante meses. El delantero chileno volvió al final del campeonato, pero su carrera se vio irremediablemente truncada. Zamorano, por su parte, empezaría a golear con el St. Gallen, y tras dos años de éxitos en el país helvético se trasladaría a España al Sevilla y luego al Real Madrid.
