El «Cholo» Simeone llegó al Sevilla Fútbol Club procedente del Pisa Sporting Club durante el caluroso verano olímpico de 1992, fue el segundo jugador argentino en fichar aquella temporada por el club del Nervión. El otro fue Diego Armando Maradona, quién tan solo se quedaría una temporada.
«Siempre que me enfrento al Sevilla es especial, recuerdo mi pasaje y mi vida cuando era chico, lo que me tocó vivir y el calor con el que me recibieron. Tengo grandes recuerdos. Es emocionante, de los mejores estadios de Europa por el calor de las tribunas», recuerda el actual entrenador del Atlético de Madrid.
A Simeone lo rescató de Italia el técnico argentino Carlos Bilardo. Dos años antes, había dado el salto a Europa de la mano del modesto Pisa. El equipo bajó y le tocó jugar en la Serie B. Así que, el Sevilla se presentó como un verdadero trampolín. Se subió al avión privado del presidente del club transalpino y estampó su firma el 29 de julio en las oficinas del Pizjuán, con un contrato por cuatro años. Pagaron algo menos de un millón de euros para traerlo a un equipo con jugadores como Bango, Diego, Martagón, Monchi, Pineda, Prieto, Rafa Paz, Suker, Unzué o el propio Diego Maradona.
«Simeone llegó directamente a la concentración de pretemporada en Sancti Petri y al día siguiente ya estaba jugando uno de los amistosos. Transmitía más en el campo que en el vestuario. Se hacía fuerte en el terreno de juego. Era de estos jugadores que arrastraba y contagiaba al resto», explicaba en una entrevista Juan Carlos Unzué (Pamplona, 1967), portero de aquel equipo. «La primera impresión que tuve es que no era muy dotado técnicamente, pero sí tenía una actitud y una capacidad física enormes. Era un pulmón. Además, tuvo la fortuna de tener dos entrenadores (Bilardo y Luis Aragonés) con una idea de juego que cuadraba muy bien con él y con su forma de ser».
Diego Pablo Simeone con la ciudad subida a la nube de la Expo Universal, aterrizó en Sevilla a sus 22 años, donde pasaría dos fantásticos años ofreciendo un gran rendimiento y recibiendo un gran reconocimiento por parte de la afición. 73 partidos anotando 16 goles en todas las competiciones, aunque su mejor gol fue en un amistoso veraniego ante el Atlético de Madrid. El argentino marcó desde el centro del campo para llevarse la primera ovación de la temporada en el Pizjuán.
En su segunda, y última, temporada con el Sevilla FC, hubo cambios en el banquillo y llegó Luis Aragonés como entrenador como relevo de Carlos Bilardo. Con aquel cambio en el cuerpo técnico, Simeone se consolidó como mediocentro y dobló sus registros goleadores, llegando a marcar once goles, frente a los cinco de la primera temporada.
Aquella temporada fue víctima de una agresión en un Sevilla-Barcelona disputado en el Pizjuán el 16 de enero de 1994. Romário había sido suplente y en el minuto 76, cuando solo llevaba un cuarto de hora sobre el césped, agredió con un tremendo puñetazo a Simeone. El brasileño vio la roja y fue sancionado con cuatro partidos. «Insultó a mi madre y dijo que yo tenía sangre de cucaracha y no humana. Lo que declare ahora no me importa ni me extraña: es argentino», se justificó luego Romário.
Tras estas dos exitosas temporadas en Sevilla, la temporada 1994-95 ficharía por el Atlético de Madrid, al que después más tarde daría tanto como entrenador. Fue el propio Sabio de Hortaleza quién lo animó a dar el paso de abandonar el Sevilla y poner rumbo al Atlético de Madrid cuando supo del interés del mismo, según palabras del propio jugador. Simeone le contó a Luis que el club madrileño lo pretendía, a lo que el técnico sevillista en aquella temporada 1993-94 le respondió de forma clara: «pero usted qué está esperando para ir para allá».
De este modo, Aragonés impulsó al ahora entrenador del Atlético de Madrid para que diera el gran paso de su carrera y ganase con los colchoneros una Liga y una Copa del Rey, como jugador.