Kaká y su hermano pequeño Digão coincidieron en el primer equipo del AC Milan en dos etapas: durante la pretemporada de la 2004-2005 y en la plantilla del primer equipo de la 2007-2008, aunque nunca llegaron a compartir minutos sobre el terreno de juego en un partido oficial.
El AC Milan pagó por Rodrigo Izecson Santos 450.000 libras al São Paulo en 2004 para cumplir los deseos de su hermano mayor, a que la familia Leite estaba muy unida y pretendía seguir viviendo junta en Bérgamo. De hecho, el padre, Bosco Leite, era el agente de ambos jugadores.
Las características como futbolista de Digão eran radicalmente opuestas a las de Kaká. Jugaba como central y era bastante flojo técnicamente. Se labró una carrera profesional siempre viviendo a la sombra de su hermano mayor, formándose en el São Paulo brasileño. Cuando Kaká empezaba a destacar en la selección absoluta, Digão se abría paso en las categorías inferiores como un prometedor defensa, que impresionó lo suficiente como para representar al São Paulo en la edición de 2003 del prestigioso torneo juvenil de la Copinha. En este torneo se dieron a conocer jugadores como Fred, Diego y, más recientemente, Neymar y Gabriel Jesús. Digão no se hizo notar lo suficiente y el São Paulo fue eliminado por los pelos en la fase de grupos, pero sí llamó la atención del AC Milan.
El verano de 2004, los rossoneri estaban dispuestos a apostar por Digão, que aún no había sido titular en el primer equipo del São Paulo. En gran parte, esto se debió al éxito de Kaká, que había llegado por 8,5 millones de euros el verano anterior y se había impuesto en la Serie A como una gran estrella. Sin embargo, las esperanzas de que Digão tuviera un impacto inmediato en el primer equipo se esfumaron pronto, concretamente ya en la pretemporada, cuando los rossoneri se dieron cuenta de que habían superado su número máximo de jugadores extracomunitarios.
El club rossoneri decidió cederlo al Primavera de la Sampdoria, con la intención de poder recuperarlo un año más tarde, incorporándose al equipo sub-19 dirigido por Franco Baresi. La decisión de volver a poner a Digão a las órdenes de uno de los mejores defensores de la historia del Milan fue la señal más clara de que el club quería rentabilizar minimamente su inversión.
Por desgracia, su camino hacia el primer equipo parecía casi imposible, ya que el mismo verano en que Digão regresó, el neerlandés Jaap Stam llegó para competir como parte de una plantilla que incluía a Paolo Maldini, Alessandro Nesta, Kakha Kaladze y Alessandro Costacurta, más el descarte de Fabio Coloccini que se marchó al Deportivo de la Coruña. ¿Qué posibilidades tenía el hermano de Kaká, que no había demostrado su valía?
Digão se acabó marchando cedido al Rimini, de la Serie B, donde pasaría los dos mejores años de su carrera, bajo la dirección del veterano entrenador italiano Leonardo Acori. Los biancorossi habían logrado dos ascensos en el espacio de tres temporadas hasta llegar a la Serie B. Pero Digão no tuvo un gran comienzo, ya que en su debut en la Coppa de Italia contra la Fiorentina, regaló un penalti y recibió una tarjeta roja en una exhibición desastrosa… Pasó un mes antes de que el defensor brasileño volviera a figurar en una convocatoria.
A pesar de su escaso protagonismo con el Rimini, el brasileño acabó adaptándose a los rigores de la Serie B y el contrato de cesión se renovó por una temporada más. La campaña 2006-2007 no solamente fue la mejor de la carrera de Digão, sino también la mejor de la historia del Rimini, que acabó quinto y podría haber sido incluso mejor si el recién descendido Juventus no hubiera estado compitiendo por el ascenso. En la mayoría de las otras temporadas, el Rimini se habría clasificado para las eliminatorias de ascenso.
Digão regresó a un AC Milan que acababa de levantar la Copa de Europa, con Kaká como héroe, y se quedó en su primera plantilla. Con el número 31, tuvo que esperar hasta diciembre para impresionar al entrenador Carlo Ancelotti. No le fue bien. Elegido como titular en el partido de ida de los octavos de final de la Coppa Italia contra el Catania, Digão fue el culpable directo de los dos goles de la derrota por 2-1 en casa. La presión le pudo.
Seleccionado para el partido de vuelta a principios de enero de 2008, otra exhibición de nerviosismo en un empate a 1 prácticamente condenó al brasileño al ostracismo y a una prolongada estancia en el banquillo. Solamente apareció una vez más con el primer equipo rossonero, saliendo 45 minutos contra la SS Lazio, en lo que sería su única experiencia en la Serie A.
Aquel verano de 2008, Digão volvió a marcharse cedido, esta vez al Standard de Lieja. Tras haber sido convocado por Dunga como uno de los 74 jugadores elegidos para formar parte de la selección olímpica de Brasil 2008, su moral se disparó, aunque no acabó entrando en la lista definitiva. Una buena campaña en Bélgica aumentaría su valor de reventa, algo de lo que eran conscientes los responsables del AC Milan ante la inminente salida de Kaká al Real Madrid.
Sin embargo, esos planes se desvanecieron cuando Digão sufrió una grave lesión de ligamentos en el tobillo antes de que comenzara la campaña. El jugador no pudo jugar más que dos minutos con el Standard, que ganó la liga en su ausencia… Digão regresó a San Siro y se encontró con un AC Milan muy diferente al que había dejado un año antes para la 2009-2010. Con Kaká en el Real Madrid, el brasileño fue cedido a una serie de clubes que, o bien no lo querían, o bien no estaban impresionados por lo que veían en un defensa que aún se estaba recuperando tras una larga inactividad. Pasó por el Lecce, Crotone y el Peñafiel portugués, hasta que rescindió el contrato y fichó por el New York Red Bulls, donde se acabó retirando.
No hay que olvidar que cuándo Kaká negoció su traspaso al Real Madrid, en la negociación volvió a aparecer Digão, pero esta vez no pudo convencer a los directivos merengues de las cualidades de su joven hermano. En total, Digão disputó 48 partidos a lo largo de sus ocho años de carrera profesional, a menudo nómada, a un ritmo de solo seis partidos por temporada.
