El 30 de julio de 1989 tuvo lugar el último amistoso entre el AC Milan y el AC Milan B, segundo equipo rossonero (sub 23). Un encuentro que, lejos de celebrarse como parte de una sesión de entrenamiento, enfrentó a jovencísimas promesas lideradas por Demetrio Albertini contra auténticas figuras del fútbol mundial como los holandeses Van Basten y Rijkaard.
El escenario no fueron las instalaciones del club, sino el Stadio Franco Ossola también llamado Velodromo Luigi Ganna, ubicado en la ciudad italiana de Varese, Lombardía. Ambos equipos salieron al terreno de juego con sus equipaciones oficiales de la marca Lotto, para darle un acento más ambicioso que lo diferenciara del típico partidillo de entrenamiento.
El AC Milan B fue fundado en 1899, y está compuesto por jóvenes talentos que buscan desarrollarse y alcanzar el máximo nivel profesional. Con una infraestructura de primer nivel y un cuerpo técnico experimentado, el equipo se esfuerza por mantener la tradición ganadora del AC Milan, mientras cultiva el futuro del club.
El primer equipo del AC Milan de aquel verano de 1989 formó con G. Galli (71′ Antonioli), Tassotti, F. Galli, An. Colombo, Baresi II, Fuser, Simone (66′ Giudice), Rijkaard, Van Basten, Lantignotti y Massaro, con Arrigo Sacchi como entrenador. Mientras que el segundo equipo formó con Pazzagli (71′ Limonta), Passariello (41′ Frattin), Carobbi, Salvatori, Corti, Vanigli (59′ Brambilla), Stroppa, Albertini, Capasso, Marta y De Silvestro (62′ Ricci), con Galbiati como entrenador.
El match terminó 4-2 a favor del primer equipo, y los goles fueron marcados por 17′ Massaro (A), 28′ De Silvestro (B), 37′ Simone (A), 46′ Van Basten (A), 52′ Massaro (A), y 78′ Salvatori (B). El AC Milan aquella pretemporada también se enfrentaría con el Varese (ganando 1-0) y el Solbiatese (empate a 2). En aquella plantilla posteriormente también se incorporaría Francesco Toldo, que llegaría posteriormente al estrellato con la Fiorentina.