La temporada 2005-2006 Paolo Montero vistió como jugador la camiseta azulgrana del San Lorenzo de Almagro, aunque tan solo disputó 14 partidos, donde convirtió además un gol. En un acto sin precedentes en el fútbol argentino, el actual entrenador de San Lorenzo renunció a gran parte de su sueldo por sentirse en deuda con la institución al no haber rendido todo lo bien que se esperaba de él.
El zaguero uruguayo llegó al Ciclón con 35 años, proveniente de la Juventus de Italia, club donde había jugado durante nueve años, 356 partidos, y donde obtuvo diez campeonatos entre nacionales e internacionales. En su presentación un 10 de agosto de 2005 se autocalificó como «un obrero del fútbol». «San Lorenzo es importante para cualquier jugador. Soy un afortunado porque estoy dentro de la profesión más linda de todas que, es el fútbol. Y mi rol en ella es el de un obrero». En cuanto a las razones por las que optó sumarse a San Lorenzo, después de 13 temporadas en Italia, donde fue capitán y figura de un gigante como Juventus, el defensor de 33 años apuntó que el conjunto de Gustavo Alfaro lo «sedujo porque es un equipo que va a luchar por el título».
Rafael Savino, quien era el presidente de San Lorenzo, tras la salida de Paolo Montero de la entidad calificó su gesto como “una acción sin precedentes en la historia del fútbol argentino”, así como también confirmó que ante lo ocurrido, Montero solo cobró el 25 por ciento de lo que le correspondía, devolviendo así 320 mil dólares a las arcas del Ciclón.
