Dimitar Ivanov Berbatov, antes de dar el salto a los grandes clubes europeos en los que se forjó su fama de delantero letal, inició su formación en las categorías inferiores del Pirin Blagoevgrad (exequipo en el que jugó su padre). Antes de debutar en el primer equipo conseguiría unos registros demoledores: 77 goles en 92 partidos.
Este mítico delantero búlgaro nacido en la ciudad de Blagoevgrad, hijo de una jugadora de balonmano, y padre futbolista, disputaría hasta nueve partidos y marcaría dos goles en primera división en su primer club.
Berbatov llegó al CSKA Sofía en el mercado invernal de la campaña 1998-99, donde lograría su primer título profesional, la Copa de Bulgaria, donde en el duelo decisivo ante el Litex Lovech sería reemplazado en el minuto 39 del primer tiempo por Miroslav Nikolov.
En el campeonato liguero, anotó tres goles en once partidos en el segundo tramo de la campaña. La siguiente temporada, la 1999-2000, mejoraría sus registros goleadores, donde en 27 partidos de liga anotó en 14 ocasiones. A finales de esa temporada -específicamente en junio del año 2000-, el Lecce italiano estuvo cerca de incorporarlo, aunque el fichaje no llegó a concretarse.
Tras iniciar la temporada 2000-01 con el CSKA Sofía, y con nueve dianas en los primeros once partidos de liga, el Bayer Leverkusen alemán lo adquiere en el mercado invernal a cambio de 1.3 millones de euros.
Aunque en un inicio jugó en el equipo filial, tras despuntar en sus primeros partidos subió inmediatamente al primer equipo, donde no acabó de consolidarse. El resto es historia.
