Oliver Kahn estuvo muy cerca de recalar en las filas del AC Milan en el mercado de invierno de la temporada 2002-2003. El diario italiano Corriere dello Sport fue el primer medio de comunicación en anunciarlo a bombo y platillo, ilusionando a los aficionados rossoneri, que por aquel entonces habían perdido la fe en Dida y Christian Abbiati.
El Bayern Múnich había pagado 2,5 millones de euros para hacerse con Kahn en 1994, en la que fue la suma más elevada desembolsada por un portero en la Liga alemana. Oliver, de 33 años, solamente encajó tres goles en el Mundial de 2002, lo que le valió el Trofeo Yashin.
Curiosamente, Oliver Kahn mantenía una estrecha relación con una entidad benéfica de Milán previamente al intento de su fichaje. El guardameta donó el junio de 2001 los 1,6 millones que recibió por haber sido el mejor jugador de la final de la Champions League contra el Valencia CF.
Finalmente, el conjunto rossoneri entrenado por aquel entonces por Carlos Ancelotti no se pudo hacer con su fichaje, ante la negativa del Bayern de Múnich.
