Massimiliano Esposito fue uno de los grandes talentos del fútbol italiano, de finales de los años 90 y principios del 2000, que nunca tuvo una oportunidad en la absoluta italiana, a pesar de acumular 172 partidos y 16 goles en la Serie A y 121 partidos y 12 goles en la Serie B.
Un organizador de juego nacido en Nápoles, que tuvo una larga carrera que le llevó a multitud de clubes, entre los que destacaron la Lazio, Napoli, Perugia, Brescia o Chievo, entre muchos otros.
Su club formativo fue el Catanzaro, con el que debutó en la Serie C en 1990 con tan solo 18 años, aunque durante 4 años entrenó con el primer equipo. Tras 61 partidos y 8 goles, en 1993, dio el gran salto a la Serie A con la Reggiana donde permaneció 2 temporadas jugando 59 partidos y marcando 9 goles.
En Emilio Regina fue uno de los jugadores clave del equipo, especialmente en su primera campaña, ayudando a evitar el descenso a la Serie B en 1994, aunque no pudo impedir que el club descendiera la siguiente. «Uno de mis mejores recuerdos fue, sin duda, el gol salvador que marqué contra el AC Milan vistiendo la camiseta de la Reggiana, entre otras cosas, fue en mi primer año en la Serie A. Marqué cinco goles en siete partidos, casi todos ellos decisivos».
En 1995, migró a la Lazio de Zeman, donde, por primera vez en su carrera, no logró asegurarse un puesto fijo en el once titular debido a la gran competencia con jugadores como Aron Winter y Roberto Di Matteo. Tenía un contrato de cinco años, pero solo cumplió uno, porque entonces se presentó la oportunidad de ir al Nápoles, así que por fin volvía después de tantos años a su ciudad natal para jugar en el equipo de sus amores. 17 partidos y 3 goles en el club romano, fueron suficiente carta de presentación. «Jugar en el Nápoles fue como una medalla, jugar para tu gente y sentir el calor de los 70.000 u 80.000 espectadores en San Paolo fue una gran emoción, tenía una responsabilidad».
En Napoli, pese a ofrecer un gran rendimiento durante la primera mitad de temporada, fue cedido en enero de 1997 al Hellas Verona de la Serie B, aunque en 1998 regresaría. Su segunda etapa en casa y en la Serie B, no acabó bien, por lo que al final de la temporada se marchó al Perugia, equipo de la Serie A. En los tres años siguientes, Esposito jugaría sus últimas temporadas en la máxima categoría con el Brescia, donde compartió equipo con Roberto Baggio, Andrea Pirlo y Josep Guardiola. «Siempre tuve muy buena relación con Roby, vivía en mi edificio y a menudo quedábamos para charlar. Una persona muy sencilla, y eso marcó la diferencia. En aquella época tuve la suerte no solo de jugar con él, sino también con Guardiola y Pirlo, dos campeones indiscutibles. La humildad que desprendían estas personas increíbles todavía la tomo como ejemplo para los chicos a los que entreno hoy».
En 2002 llegaría durante el mercado de invierno al Chievo, y tras terminar la temporada 2001-2002, hasta la 2007, jugaría con el Ternana, Venezia y Triestina en Serie B. Su retiro se dio en categorías amateurs, primero con el Abano, y después con el Saccolongo en 2009. «Lo dejé cuando tenía 34-35 años. Ya era un fútbol que no me divertía, de hecho jugué en Serie B con el Triestina como mi último equipo, pero era un fútbol que ya no disfrutaba. Dejé el profesionalismo y me fui al Abano de categoría amateur y allí empecé a saborear de nuevo las verdaderas sensaciones del fútbol».
