Marco Materazzi llegó a las filas del Everton FC junto a jugadores como Olivier Dacourt, John Collins e Ibrahima Bakayoko durante el mercado de verano de 1998. El defensa representaba el lado cosmopolita y dinámico que Walter Smith intentaba construir en su primera temporada con los Toffees. El Everton había evitado el descenso la temporada anterior por los pelos, gracias a un empate 1-1 en casa contra el Coventry, que les mantuvo en la Premier por diferencia de goles sobre el Bolton. Para evitar otro susto similar, el presidente Peter Johnson respaldó a Smith en el mercado de fichajes con una considerable inversión.
El alto y espigado internacional italiano era diferente a cualquier otro central que el Everton hubiera tenido antes, pero era un jugador móvil, agresivo y elegante, con un peligro latente en las jugadas a balón parado. «Marco fue nuestro primer italiano. Olivier (Dacourt) tenía a John (Collins), que hablaba francés, pero nadie hablaba italiano. Se subestima lo difícil que puede ser para los jugadores jóvenes extranjeros adaptarse a Inglaterra», recuerda Alan Myers, jefe de prensa del Everton en los 90.
Materazzi se convirtió en el primer italiano en jugar para el Everton cuando fue fichado desde el Perugia por 2,8 millones de libras. «Es un jugador al que vi en varias ocasiones cuando fui a observar a Marco Negri, a quien fiché para el Rangers. Siempre me impresionó su forma de jugar y el Perugia estaba más interesado en venderlo al extranjero que a un rival directo y conseguimos hacernos con él. Estoy encantado con ello. Es un buen defensor, agresivo, fuerte en el juego aéreo, bueno en el suelo y tiene buen pase. Era un jugador que me llamó la atención y creo que se adaptará a la Premier League sin problemas», confesaba Smith.
Materazzi tardó un tiempo en asentarse en el Everton, pareciendo lento en sus primeros partidos, pero una vez que encontró su ritmo, sus largas piernas le dieron una velocidad aceptable. Sus compañeros recuerdan una gira de pretemporada en la Toscana, cuando un domingo les dijeron que no podrían cenar en el restaurante del hotel. Según aseguran, Materazzi se enfadó y fue encontrado más tarde en el vestíbulo del hotel comiendo un plato de tomates, para desconcierto de los presentes. «Lo único que puedo decir es que nunca se adaptó al Everton», recuerda Myers. «No creo que fuera feliz en ningún momento. Fue casi como si estuviera condenado desde el principio. Era un tipo extraño. Buen chaval, pero un poco solitario. No se relacionaba mucho con los demás. Hablaba algo de inglés, pero era bastante callado y no le gustaban las bromas. En ese vestuario había mucho cachondeo en aquel entonces».
A medida que avanzaba la temporada, las críticas sobre su rendimiento fueron mejorando. En poco tiempo, Marco fue considerado un gran acierto por parte de Smith. Su calma para controlar el balón y sacarlo jugado desde la defensa fue una revelación en aquella época. El Everton tenía jugadores talentosos, pero era un equipo en transición bajo el mando de Smith y su asistente Archie Knox. Bajo las direcciones anteriores, los futbolistas podían comer tostadas con judías o salchichas con patatas fritas antes de los partidos, y solían parar en la freiduría después de los encuentros fuera de casa. Smith intentó cambiar esas costumbres. Los resultados fueron dispares. Con problemas de cara a gol y una defensa frágil, derrotas en casa contra equipos como el colista Nottingham Forest avivaron el miedo al descenso. Tras 24 partidos, el Everton solo había ganado cinco. La venta de Duncan Ferguson al Newcastle en noviembre, a espaldas de Smith, dejó en evidencia la delicada situación financiera del club. La permanencia se logró, en gran parte, gracias a los nueve goles de Kevin Campbell, fichado en marzo.
Finalmente, Materazzi con 27 partidos, acumuló más tarjetas rojas (tres) que goles (dos). Su juego tenía elegancia, pero también la sensación constante de que podía cometer un error en cualquier momento. Smith trató de encajarlo en la defensa, cambiando a una línea de tres. Lamentablemente, hacia el final de su primera temporada en Inglaterra comenzaron a surgir rumores de malestar en torno a «Mazza». Citando razones personales y la incapacidad de su esposa para adaptarse a la vida en Merseyside (se la citó diciendo que tenía miedo de salir a la calle), el Everton decidió venderlo de vuelta al Perugia en el verano de 1999 por 3 millones de libras, obteniendo un pequeño beneficio.
En última instancia, Materazzi necesitaba más de la única temporada que pasó en Merseyside para adaptarse al fútbol inglés. Excelente con el balón en los pies, en muchos aspectos estaba adelantado a su tiempo en una liga que con el tiempo contaría con algunos de los mejores centrales con salida de balón del mundo. Sin embargo, también era algo torpe en ocasiones y acumuló una cantidad desmesurada de tarjetas amarillas y rojas que empañaron lo que, de otro modo, habría sido una prometedora temporada de debut en la Premier League.