Los aficionados de la Juventus no recordarán la 1993-1994 como una temporada que les permitió ampliar sus logros en las vitrinas de su museo, todo lo contrario, pero si por haber podido ver la que posiblemente haya sido la mejor plantilla de su historia. Aún con el recuerdo presente de la consecución de la Copa de la UEFA del ejercicio anterior, la presión pudo con el equipo.
Reforzados con los fichajes de Sergio Porrini y Andrea Fortunato en la defensa, así como Angelo Di Livio en el centro del campo y Alessandro Del Piero en ataque, la Juventus disputó sin éxito, junto con el Parma y la Sampdoria, el Scudetto al vigente campeón, el AC Milan post Arrigo Sacchi.
Giovanni Trapattoni no supo sacar provecho de un plantel irrepetible y lleno de talento en cada una de sus líneas. Nombres como los de Angelo Peruzzi, Jürgen Kohler, Moreno Torricelli, Dino Baggio, Antonio Conte, Andreas Möller, Roberto Baggio (Balón de Oro de 1993), Fabrizio Ravanelli o Gianluca Vialli, merecían mucho más de lo que acabaron consiguiendo aquella temporada.
En el campeonato de Serie A, los bianconeri tuvieron un buen comienzo, hasta el punto de que el 31 de octubre de 1993 se colocaron en cabeza junto a los blucerchiati, con Roberto Baggio que, gracias a su hat-trick en la victoria por 4-0 en casa contra el Génova, alcanzó los 100 goles en la Serie A, pero a partir de entonces los rossoneri entrenados por Capello tomaron la delantera, desbaratando los ataques del dúo Juve-Samp, que aguantaron hasta mediados de marzo antes de abdicar. Al final del torneo, los piamonteses superaron a los ligures y terminaron en la segunda posición de la tabla, a tres puntos del Milán, que, sin embargo, era campeón de Italia a falta de dos jornadas, y por tercera vez consecutiva.
El resultado final en el campeonato liguero provocó desbandada de jugadores, la marcha del entrenador y la reorganización en la cúpula a principios de 1994, con la llegada de Umberto Agnelli, que entretanto supuso el regreso a la compañía del abanderado Roberto Bettega, inicialmente flanqueado por el histórico gestor Giampiero Boniperti.
Entre medio de este clima de crispación mediática y cambio entre la vieja y la nueva dirección, los hombres de Giovanni Trapattoni fallaron en la Copa de la UEFA, donde fueron eliminados en cuartos de final por sus compatriotas del Cagliari, sorprendentes semifinalistas de la edición; una eliminación que, rara en la historia del Juventus, provocó una fuerte protesta de los aficionados, llegando incluso a agresiones físicas contra los jugadores. Mucho más efímera, pero igualmente decepcionante, resultó la participación en la Coppa Italia, de la que los bianconeri ya habían sido eliminados en octubre, cayendo inesperadamente en la segunda ronda contra el Venezia.
A nivel personal, Roberto Baggio se confirmó como el mejor goleador del Juventus de la temporada, con 17 goles en la Serie A, lo que le valió el tercer puesto en la tabla de goleadores (compartido con Silenzi del Torino), por detrás de Zola, del Parma, y del máximo goleador, Signori, de la Lazio. Las actuaciones ofrecidas a nivel internacional por el capitán bianconero durante el año natural le valieron, a finales de 1993, la asignación de los dos máximos galardones individuales de la época, el Balón de Oro de France Football (destacando en una clasificación en la que también figuraba, en undécima posición, el otro jugador de la Juventus, Möller) y el de Mejor Jugador Mundial de la FIFA.
Sumar 8 años sin ganar el Scudetto, y las vergonzosas eliminaciones ante el Venezia en la segunda ronda de la Coppa Italia y ante el Cagliari en la Copa de la UEFA fueron demasiado castigo para una plantilla de ensueño que pudo aspirar a muchísimo más.
La única buena noticia, el fichaje de «Il Pinturicchio»
El verano de 1993, gracias a las gestiones de Giampiero Boniperti Alessandro fue transferido a la Juventus de Turín por cinco mil millones de liras italianas, firmando un contrato por 150 millones de liras por temporada más premios, después de haber sido rechazado por la Associazione Calcio Milan, cumpliendo así su sueño de pertenecer a la sociedad turinesa. A pesar de que Giovanni Trapattoni lo promovió enseguida al primer equipo, fue transferido al equipo juvenil dirigido en ese entonces por Antonello Cuccureddu, convirtiéndose en seguida en el líder del equipo. Junto con Fabrizio Cammarata, Christian Manfredini, Lorenzo Squizzi y Jonatan Binotto condujo al club a la conquista del Torneo de Viareggio y el título del Campeonato Primavera.
Su presentación oficial en la Serie A se produjo el 12 de septiembre de 1993 en un encuentro ante la Unione Sportiva Foggia que finalizó con marcador de 1-1, ingresando en sustitución de Fabrizio Ravanelli en el minuto 74. Tres días más tarde hizo su estreno en las competiciones europeas, enfrentando al Lokomotiv de Moscú en los treintaidosavos de final de la Copa de la UEFA 1993-94. El 19 de septiembre, una semana después de su debut en el campeonato y un minuto después de haber ingresado al campo de juego, anotó su primer gol con la camiseta bianconera en la victoria por 4-0 sobre el Reggina Calcio. Al término de aquella primera temporada en la Juventus, alternó entre el equipo juvenil y el primer equipo, con el cual disputó catorce encuentros y marcó cinco goles, incluyendo un hat-trick ante el Parma Football Club.
