Carlo Ancelotti, después de larga y exitosa carrera como jugador durante 16 años, decidió colgar las botas a las 32 primaveras y vistiendo la camiseta del AC Milan, tras una temporada marcada por lesiones y disminución de su protagonismo en el once titular. Su adiós definitivo de los terrenos de juego, en partido oficial, tuvo lugar el 24 de mayo ante el Foggia, aunque el 19 de mayo de 1992 se despidió de su afición contra Brasil en San Siro.
Un partido para el recuerdo con una gran concentración de estrellas del fútbol como Maldini, Costacurta, Baresi, Rijkaard, Van Basten, Gullit, Taffarel, Mauro Silva, Dunga o Branco, entre otros, dirigidos por Carlos Alberto Parreira y Fabio Capello.
Un partido que no solo marcó el casi punto y final del retiro del internacional italiano como jugador, sino que también fue la ceremonia de celebración del título de la Serie A conquistado por el rossoneri. El triunfo de aquel encuentro de fantasía fue para Brasil por un ajustado 0‑1, con un tanto del mítico Careca, pero más allá del resultado deportivo, la atmósfera en San Siro fue emotiva, con ovaciones constantes para Ancelotti, quien, notablemente emocionado, fue levantado en hombros por sus compañeros tras el pitido final. En el partido final de la Serie A 1991-1992, el AC Milan se impondría por un contundente 2-8, y Ancelotti disputaría alrededor de 45 minutos saliendo como suplente.
